Plantas con Sesquiterpeno

El compuesto Sesquiterpeno se encuentra en 5 especies con uso medicinal documentado en la herbolaria latinoamericana. Las plantas que lo contienen se distribuyen principalmente en Andes, Caribe. Las aplicaciones terapéuticas más frecuentes de estas plantas incluyen: antihipertensivo, antirreumático, febrífugo. Se presenta con mayor frecuencia en las familias Asteraceae.

¿Qué es sesquiterpeno?

Los sesquiterpenos son una clase de metabolitos secundarios pertenecientes a la familia de los terpenoides, caracterizados por poseer una estructura básica de tres unidades de isopreno, lo que resulta en un esqueleto de quince átomos de carbono. Químicamente, estas moléculas presentan diversas configuraciones cíclicas o acíclicas que determinan su volatilidad y reactividad. En el reino vegetal, cumplen funciones biológicas cruciales, actuando como defensas químicas contra herbívoros, agentes patógenos y como señales de comunicación interespecífica, concentrándose frecuentemente en órganos especializados como rizomas o aceites esenciales.

La evidencia preclínica sugiere que los sesquiterpenos poseen propiedades antiinflamatorias y antimicrobianas significativas. Sus mecanismos de acción incluyen la inhibición de enzimas proinflamatorias (como la ciclooxigenasa) y la modulación de vías de señalización celular para mitigar el estrés oxidativo. Debido a su naturaleza lipofílica, presentan una alta biodisponibilidad al atravesar membranas celulares, lo que facilita su interacción con receptores específicos. En la herbolaria latinoamericana, este grupo de compuestos es fundamental en especies como Alpinia zerumbet, Ambrosia peruviana y Baccharis trimera, donde su complejidad química sustenta diversos usos terapéuticos tradicionales.

Mecanismo de acción

Los sesquiterpenos son metabolitos secundarios formados por la condensación de tres unidades de isopreno. Su mecanismo de acción es altamente versátil debido a su naturaleza lipofílica, lo que les permite interactuar con membranas celulares y receptores intracelulares. A nivel bioquímico, muchos sesquiterpenos actúan modulando la vía de la inflamación al inhibir la expresión de la enzima COX-2 (ciclooxigenasa-2) y la translocación del factor de transcripción NF-κB al núcleo. Otros compuestos de esta clase interfieren con la señalización de las MAP quinasas y regulan la actividad de las citocinas proinflamatorias como el TNF-α. En contextos de citotoxicidad selectiva, algunos sesquiterpenos lactónicos pueden inducir la apoptosis mediante la activación de las caspasas y la alteración del potencial de membrana mitocondrial, lo que los convierte en agentes de interés en la investigación oncológica y farmacológica.

Fuentes alimentarias

Dado que los sesquiterpenos son componentes mayoritarios de los aceites esenciales, no se encuentran típicamente en cantidades significativas en alimentos básicos como granos o carnes, sino que se concentran en plantas aromáticas y especias. Fuentes comunes incluyen:

• Especias: El aceite esencial de canela y clavo contiene diversos sesquiterpenos; se estima una presencia de varios miligramos por cada gramo de especia seca.
• Hierbas medicinales: La Artemisia y el género Salvia son fuentes ricas.
• Plantas de la familia Asteraceae: Muchas especies medicinales latinoamericanas concentran estos compuestos en sus flores y hojas.

En el consumo culinario, la concentración varía según el método de extracción; la destilación por arrastre de vapor es el método principal para aislar estos compuestos de las partes volátiles de la planta.

Investigación clínica

La investigación clínica sobre los sesquiterpenos se divide principalmente en estudios in vitro y modelos animales, con una creciente transición hacia ensayos clínicos humanos. Los hallazgos más relevantes incluyen estudios sobre la artemisinina (un sesquiterpeno lactona), donde ensayos clínicos han demostrado su eficacia contra parásitos del género Plasmodium. En estudios in vitro, se ha observado que diversos sesquiterpenos poseen propiedades antitumorales al inhibir la proliferación celular en líneas celulares específicas. Otros estudios de tipo observacional y preclínico han explorado su capacidad para mitigar el estrés oxidativo. Aunque existen resultados prometedores en modelos de inflamación crónica, la estandarización de dosis en ensayos controlados aleatorizados (RCT) sigue siendo un desafío debido a la complejidad de las mezclas naturales y la variabilidad en la composición química de las muestras vegetales utilizadas.

Biodisponibilidad y farmacocinética

La biodisponibilidad de los sesquiterpenos está fuertemente influenciada por su alta lipofilia. Tras la administración oral, su absorción intestinal ocurre principalmente por difusión pasiva a través de las membranas lipídicas. Una vez en el torrente sanguíneo, atraviesan el metabolismo de fase I en el hígado (principalmente mediante citocromos P450) para aumentar su hidrofilia, seguido de reacciones de fase II (glucuronidación o sulfatación) para facilitar su excreción. La vida media plasmática varía significativamente según la estructura molecular específica. Debido a su naturaleza, pueden ser metabolizados por la microbiota intestinal, lo que puede generar metabolitos secundarios con actividad biológica propia. La excreción suele ser predominantemente renal tras la transformación en metabolitos hidrosolubles, aunque algunos componentes pueden eliminarse vía biliar.

Sobre Sesquiterpeno

Datos extraídos de la literatura científica y fichas botánicas de las plantas que contienen este compuesto.

• Estos incluyen sesquiterpenos (como los xylarcurenos identificados en hongos endófitos de la planta) y otros terpenos que actúan sobre la integridad de las membranas celulares, mostrando propiedades antibacterianas y antiinflamatorias [PMID 38367793, 40899506].
• Asimismo, la planta contiene pseudoguaianolidos, un subgrupo de sesquiterpenos con estructuras de anillo complejas, entre los que se encuentran la damsina (4) y la confertina (5).
• De acuerdo con los análisis realizados, el aceite esencial de esta especie se caracteriza por una riqueza notable en sesquiterpenos oxigenados, los cuales representan el 78.
• Los sesquiterpenos son una clase de terpenos, que son compuestos orgánicos derivados de unidades de isopreno que la planta utiliza para defensa y comunicación.
• Dentro de estos, destacan los sesquiterpenos, que son moléculas de tamaño medio que en el cuerpo humano pueden ayudar a reducir la inflamación.
• heldreichiana es particularmente rico en sesquiterpenos oxigenados, los cuales constituyen el una proporción significativa de la mezcla total.

Usos terapéuticos frecuentes

Aplicaciones medicinales de plantas que contienen sesquiterpeno. El número indica cuántas especies.

Compuestos relacionados

Fitoquímicos que frecuentemente acompañan a sesquiterpeno en las mismas especies. El número indica plantas en común.

Referencias científicas

Estudios seleccionados sobre sesquiterpenos de la base de datos PubMed/MEDLINE.

1. Plant sesquiterpene lactones Revisión
   Philosophical transactions of the Royal Society of London. Series B, Biological sciences (2024) — PMID: 39343024
2. A comprehensive phytochemical and pharmacological review on sesquiterpenes from the genus Revisión
   Heliyon (2022) — PMID: 35865986
3. Anti-Inflammatory and Immunoregulatory Action of Sesquiterpene Lactones Revisión
   Molecules (Basel, Switzerland) (2022) — PMID: 35164406
4. Huperzine A and Its Neuroprotective Molecular Signaling in Alzheimer's Disease Revisión
   Molecules (Basel, Switzerland) (2021) — PMID: 34770940
5. Syzygium aromaticum L. (Myrtaceae): Traditional Uses, Bioactive Chemical Constituents, Pharmacological and Toxicological Activities Revisión
   Biomolecules (2020) — PMID: 32019140
6. A Review on Sources and Pharmacological Aspects of Sakuranetin Revisión
   Nutrients (2020) — PMID: 32085443
7. Dimeric Sesquiterpenoids Revisión
   Progress in the chemistry of organic natural products (2016) — PMID: 26659108
8. Sesquiterpenes from Essential Oils and Anti-Inflammatory Activity Revisión
   Natural product communications (2015) — PMID: 26669122