Plantas con Triterpeno

El compuesto Triterpeno se encuentra en 41 especies con uso medicinal documentado en la herbolaria latinoamericana. Las plantas que lo contienen se distribuyen principalmente en México, Amazonia, Mesoamérica. Las aplicaciones terapéuticas más frecuentes de estas plantas incluyen: antiinflamatorio, astringente, febrífugo, antirreumático. Se presenta con mayor frecuencia en las familias Lamiaceae, Asteraceae, Fabaceae, Cucurbitaceae.

¿Qué son los triterpenos?

Los triterpenos son metabolitos secundarios de 30 carbonos derivados del escualeno, precursor universal de los esteroides. Se clasifican en numerosos esqueletos estructurales: oleananos (ácido oleanólico), ursanos (ácido ursólico), lupanos (ácido betulínico, lupéol), dammaranos (ginsenósidos) y lanostanos (ácido ganodérico). Se encuentran en cortezas, hojas, frutos y resinas de plantas medicinales, frecuentemente como agliconas libres o glicosilados (saponinas triterpenoides).

Los triterpenos pentacíclicos (oleanano, ursano, lupano) son los más estudiados en fitoterapia: exhiben actividad hepatoprotectora, anticancerígena, antiinflamatoria y antiviral. El ácido betulínico de la corteza de abedul muestra toxicidad selectiva contra células de melanoma. Los ginsenósidos del ginseng modulan la respuesta al estrés a través del eje HPA. En la flora latinoamericana, los triterpenos abundan en copaiba (diterpenos y triterpenos del oleorresina), sangre de drago (taspina), caléndula (faradiol), bálsamo de Perú y múltiples Burseraceae. Su biodisponibilidad oral es generalmente baja, pero mejora con formulaciones lipídicas o co-administración con piperina.

Mecanismo de acción

Los triterpenos son metabolitos secundarios derivados de la vía del mevalonato, actuando como precursores de esteroles y componentes estructurales de membranas. Su mecanismo de acción es pleiotrópico, interviniendo en diversas rutas de señalización celular. Entre sus dianas principales se encuentra la inhibición de la vía de la NF-κB, lo que resulta en la regulación a la baja de citocinas proinflamatorias. Asimismo, muchos triterpenos actúan como inhibidores de la enzima COX-2 (ciclooxigenasa-2) y de la 5-lipoxigenasa, modulando la cascada del ácido araquidónico. En contextos oncológicos, se ha observado que pueden inducir la apoptosis mediante la modulación de la vía de las caspasas y la regulación de la proteína Bcl-2. Además, algunos compuestos actúan sobre los receptores nucleares, como los receptores de glucocorticoides, y pueden inhibir enzimas clave en la síntesis de lípidos o la gluconeogénesis, alterando el equilibrio metabólico celular de manera específica según su estructura química.

Fuentes alimentarias

Debido a su enorme diversidad estructural, los triterpenos no se encuentran en un solo grupo alimentario, sino que están distribuidos en diversas matrices vegetales. En la dieta común, se encuentran en cantidades variables en: aceites vegetales (como el de oliva), frutos secos (nueces y almendras), y diversas especias como el orégano y el tomillo. En el contexto de la medicina botánica latinoamericana, se concentran significativamente en las raíces, cortezas y resinas de plantas medicinales. Por ejemplo, los saponinas triterpénicas son abundantes en las raíces de especies como la Panax ginseng o especies de Yucca. En frutos como la uva, los triterpenos forman parte del complejo de polifenoles. Es importante notar que, debido a su naturaleza lipofílica, su concentración suele ser mayor en las partes grasas de la planta o en extractos obtenidos mediante solventes orgánicos, más que en el contenido acuoso de las frutas.

Investigación clínica

La investigación clínica sobre los triterpenos es vasta debido a su diversidad. Los estudios in vitro han demostrado una potente actividad citotóxica contra diversas líneas celulares cancerosas y propiedades antioxidantes. En modelos in vivo (animales), se ha documentado su capacidad para reducir la inflamación sistémica y mejorar la respuesta inmunológica. Los ensayos clínicos (RCT) han explorado el uso de triterpenos específicos, como los derivados de la oleanolic acid o el ácido ursólico, para el manejo de enfermedades metabólicas y dermatológicas. Los resultados observados suelen centrarse en la reducción de marcadores inflamatorios como la Proteína C Reactiva (PCR). Aunque muchos estudios sugieren un potencial terapéutico significativo, la variabilidad en la estructura química de los triterpenos requiere que los ensayos clínicos sean altamente específicos para cada compuesto. Los meta-análisis actuales subrayan la necesidad de estandarizar dosis, que varían drásticamente según el extracto, para asegurar la eficacia y seguridad en humanos.

Biodisponibilidad y farmacocinética

La biodisponibilidad de los triterpenos está fuertemente condicionada por su naturaleza altamente lipofílica. Tras la administración oral, la absorción intestinal depende de la micelización de las grasas; por tanto, su absorción suele mejorar significativamente cuando se co-administran con lípidos. Una vez absorbidos, pasan por el metabolismo de fase I (oxidación, reducción) y fase II (glucuronidación y sulfatación) en el hígado para aumentar su hidrofilia. La vida media plasmática varía según la complejidad de la estructura molecular, pero muchos triterpenos presentan una distribución amplia en tejidos grasos. Algunos metabolitos de fase II pueden ser activos o servir como vías de excreción renal. Existe evidencia de que la microbiota intestinal juega un papel crucial, ya que ciertas bacterias pueden hidrolizar compuestos complejos (como saponinas) en agliconas más simples, las cuales presentan una absorción y actividad biológica distinta. La excreción final ocurre principalmente a través de la bilis y la orina.

Sobre Triterpeno

Datos extraídos de la literatura científica y fichas botánicas de las plantas que contienen este compuesto.

• Finalmente, el ácido betulínico, un triterpeno mayoritario presente en la planta, desempeña un papel crucial en la modulación de vías de señalización celular, actuando como un agente que puede sensibilizar células tumorales a tratamientos quimioterapéuticos convencionales (PMID 36813244).
• En el ámbito de la enzimología, se ha aislado un nuevo triterpenotriol lupénico que presenta una actividad anticholinesterásica notable (PMID 17570616), lo que refuerza la idea de que la planta posee múltiples compuestos con capacidad de modular el sistema colinérgico.
• Los resultados sugirieron que los componentes como triterpenoides y flavonoides confieren propiedades antiisquémicas (protección contra la falta de oxígeno en el corazón), antioxidantes y antiaterogénicas (prevención de la acumulación de placa en las arterias).
• En primer lugar, destaca la presencia de un nuevo triterpenotriol lupénico, específicamente el (1β,3β)-lup-20(29)-ene-1,3,30-triol (PMID 17570616), un compuesto derivado del esqueleto del lupeno que contribuye a la complejidad estructural de sus extractos.
• Los resultados in vitro sugirieron que los compuestos presentes, como las saponinas triterpenoides y las spermidine phenolamides, poseen un potencial neuroprotector, es decir, podrían ayudar a proteger las células del sistema nervioso [PMID 37893772].
• Es importante notar que la presencia de ciertos polifenoles y triterpenos pentacíclicos podría estar relacionada con la generación de especies reactivas de oxígeno (ROS), lo cual es un factor relevante en su comportamiento bioquímico (PMID 21911046).

Usos terapéuticos frecuentes

Aplicaciones medicinales de plantas que contienen triterpeno. El número indica cuántas especies.

Compuestos relacionados

Fitoquímicos que frecuentemente acompañan a triterpeno en las mismas especies. El número indica plantas en común.

Referencias científicas

Estudios seleccionados sobre triterpenos de la base de datos PubMed/MEDLINE.

1. Morus alba: a comprehensive phytochemical and pharmacological review Revisión
   Naunyn-Schmiedeberg's archives of pharmacology (2023) — PMID: 36877269
2. Natural products of pentacyclic triterpenoids: from discovery to heterologous biosynthesis Revisión
   Natural product reports (2023) — PMID: 36454108
3. Pharmacological Effects of Astragaloside IV: A Review Revisión
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4. Celastrol as an emerging anticancer agent: Current status, challenges and therapeutic strategies Revisión
   Biomedicine & pharmacotherapy = Biomedecine & pharmacotherapie (2023) — PMID: 37196541
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   BioMed research international (2022) — PMID: 35937400
6. Advances in Anti-inflammatory Activity, Mechanism and Therapeutic Application of Ursolic Acid Revisión
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8. Traditional herbal medicine: Therapeutic potential in rheumatoid arthritis Revisión
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